Stoffwechselprodukte, die Kohlenhydrate enthalten, sind schon seit Langem bekannt, jedoch ist die Erforschung der genauen Funktion und Entstehung dieser Verbindungen oft noch sehr mangelhaft. Um die Rolle von Kohlenhydraten in biologischen Systemen, wie beispielsweise ihre Beteiligung an Krankheiten oder der Entgiftung von schädlichen Fremdstoffen, analysieren und feststellen zu können, werden reine und definierte Verbindungen in ausreichender Menge benötigt. Da es schwierig ist, homogene und chemisch definierte Kohlenhydrate aus biologischen Quellen zu erhalten, ist die chemische Synthese von Kohlenhydraten und Glykokonjugaten von großem Interesse. Daher wurden viele unterschiedliche Methoden zur Herstellung von Glykokonjugaten entwickelt, wobei unverändert an der Entwicklung neuer Strategien gearbeitet wird, mit dem Ziel allgemein anwendbarere Verfahren für die diastereoselektive Synthese von Glykosiden zu erhalten. Die bekanntesten und am häufigsten verwendeten Methoden für die chemische Glykosylierung sind die Königs-Knorr Methode, die Schmidt Glykosylierung und die Thioglykosid-Methode, welche Bromozucker, Glykosylacetamide bzw. Thioglykoside als Glykosylierungsreagenzien (Glykosyldonoren) verwenden. Nach wie vor ist eines der anspruchvollsten Probleme in der Synthese von Glykosiden die Notwendigkeit eine 1,2- trans oder 1,2-cis glykosidische Bindung diastereoselektiv zu bilden. Die Synthese von 1,2-trans Glykosiden unter Verwendung von Schutzgruppen, die einen Nachbargruppeneffekt ausüben, ist gut etabliert, jedoch gibt es nach wie vor Nachteile darunter Nebenreaktion wie die Orthoesterbildung und der Acyltransfer, und die limitierte Kompatibiltät von einigen Naturstoffen unter Reaktionsbedingungen, die üblicherweise zur Entschützung von den weit verbreitesten Schutzgruppen, wie zB. Ester-Funktionalitäten am O-2, verwendet werden. Daher war das Ziel dieser Arbeit die Entwicklung von neuen und vielseitig einsetzbaren Glykosylierungsstrategien, die für die 1,2-trans Glykosylierung von komplexen und labilen Naturstoffen angewendet werden können mit besonderem Schwerpunkt auf die Synthese von modifizierten Mykotoxinen. Mykotoxine sind niedermolekulare sekündäre Metabolite von Schimmelpilzen. Sie treten häufig in befallenen Pflanzen wie Weizen, Mais, Gerste und Hafer auf und kontaminieren Getreide und Getreideprodukte weltweit. Da Mykotoxine akute als auch chronische Gesundheitsprobleme bei Menschen und Tieren verursachen können, stellen diese ein signifikantes Problem für die Lebens- und Futtermittelsicherheit dar. In Folge von Evaluierungen von internationalen Expertengremien über das Vorkommen, den Metabolismus und die Toxizität von Mykotoxinen, führten einige Länder Regulierungen ein. Jedoch sind Mykotoxine den lebenden Organismen fremd und werden daher wie andere Xenobiotika im Laufe von natürlichen Detoxifizierungsprozessen in Produkte, die sich strukturell von dem nativen Toxin unterscheiden, metabolisiert. Diese sogenannten modifizierten Mykotoxine werden in Routineanalysen nicht detektiert. Obwohl diese üblicherweise eine geringere Toxizität aufweisen als das ürsprüngliche Toxin, stellen sie trotzdem eine Gefahr für die Lebens- und Futtermittelsicherheit dar, da diese nach erfolgter Aufnahme hydrolysiert werden können, wodurch das eigentliche Toxin freigesetzt wird. Referenzsubstanzen werden benötigt für (i) die Entwicklung von routinemäßigen Analysenmethoden, die modifizierte Mykotoxine miteinbeziehen, (ii) die Bewertung des Vorkommens von modifizierten Mykotoxinen in Lebens- and Futtermitteln und für (iii) weiterführende biologische Untersuchungen. Daher wurden in dieser Arbeit verschiedene Herstellungsmethoden für die Synthese von modifizerte Mykotoxine entwickelt und einige Mykotoxinkonjugate in ausreichender Menge hergestellt. β-Glykoside von komplexen und basisch labilen Mykotoxinen können nicht über traditionelle Glykosylierungsmethoden hergestellt werden, daher wurden neuartige Methoden für die Synthese von Glykosiden entwickelt. Es wurden diastereoselektive, benzyl-geschützte Glykosyldonoren hergestellt, die die Synthese von β-Glykosiden und β-Glykosylestern ermöglichen, ohne dass vorhandene Estergruppen bei der finalen Entschützung gespalten werden. Weiters konnten diese erfolgreich für die regio- und diastereoselektive Synthese des Mykotoxinkonjugats Culmorin-11-O-β,d-glukosid eingesetzt werden. Jedoch stellen ungesättigte Naturstoffe mit Estergruppen unverändert ein Problem dar, da diese empfindlich gegenüber Hydrierungsreaktionen sind. Daher wurde eine weitere Glykosylierungsstrategie unter Verwendung von Schutzgruppen, welche unter milden reduktiven Bedingungen gespalten werden können, entwickelt. Diese wies zwar nur eine erhöhte β-Diastereoselektivität auf, konnte aber erfolgreich für die Synthese von T-2-Toxin-O-β,d-glukosid verwendet werden. Weitere Phase II Metaboliten der Mykotoxine Deoxynivalenol und Zearalenon wurden hergestellt, indem optimierte Glykosylierungsmethoden verwendet wurden, um unter anderem die Bildung von Nebenprodukten zu verhindern. Unter Anwendung von [13C6]Glykosyldonoren konnten auch 13C-isotopenmarkierte Mykotoxinkonjugate hergestellt werden, welche notwendig sind, um die exakte Quantifizierung von maskierten Mykotoxinen per LC-MS zu ermöglichen. Zusätzlich konnten mehrere Mykotoxinsulfate basierend auf der Entwicklung einer effizienten Methode zur chemischen Sulfatierung von Trichothecen-Mykotoxinen synthesiert werden. DON-3- und DOM-3-sulfat wurden als Referenzstandards verwendet, um die Bildung derartiger Mykotoxinsulfate in verschiedenen Geflügelarten nach dem Konsum von DON-kontaminierten Futter untersuchen zu können. Zusammengefasst konnten neue Glykosylierungsmethoden entwickelt werden, die die Synthese von komplexen und labilen glykosylierten Naturstoffen ermöglichen. Diese und weitere Methoden konnten erfolgreich für die Synthese von β-Glykosiden und Mykotoxinkonjugaten im Allgemeinen eingesetzt werden.