Die Estrogenrezeptoren (ER) α und β sind Angriffspunkte in der Therapie verschiedener Erkrankungen, darunter Mammakarzinome und Osteoporose. Durch den Einsatz selektiver ERβ-Agonisten (SERBAs) lassen sich unerwünschte Wirkungen, die aus der Aktivierung von ERα resultieren, verhindern. Abgeleitet von den Phytoestrogenen Genistein und Daidzein, hat sich ein Dihydrobenzopyran-Grundgerüst als vielversprechendes Strukturelement für SERBAs erwiesen. Dieses ist auch im Wirkstoff Erteberel enthalten, der in präklinischen bzw. klinischen Studien in den Indikationen Schizophrenie, benigne Prostatahyperplasie und Glioblastom getestet wird.
Die vorliegende Diplomarbeit befasst sich mit der Entwicklung eines Synthesewegs zur Herstellung von Erteberel-Derivaten via oxa-Povarov-Reaktion. Diese ist eine Sonderform der Diels-Alder-Reaktion, bei der ein Aryloxoniumion mit einem Dienophil reagiert. Die Aryloxoniumionen wurden aus den entsprechenden Acetalen gebildet. Diese wurden ausgehend von para-substituierten Benzaldehyden über die Zwischenstufe geminaler Dihalogen-Verbindungen in einer nukleophilen Substitutionsreaktion hergestellt. Die oxa-Povarov-Reaktion mit Cyclopenten bzw. Cyclopentadien lieferte ein Gemisch aus endo- und exo-Diastereomeren. Die Charakterisierung der Endprodukte erfolgte mittels ein- und zweidimensionaler NMR Spektroskopie.