Die rasche Zunahme an multiresistenten und extrem resistenten Bakterienstämmen stellt ein großes Problem bei der Entwicklung antibakterieller Arzneistoffe dar. Die Kombination von Effluxpumpeninhibitoren und Antibiotika ergab sich in zahlreichen Studien als eine mögliche Lösung. Im Rahmen dieser Diplomarbeit wurden Piperis nigri fructus und Piperis retrofracti fructus zuerst analytisch verglichen, anschließend auf ihre antimikrobielle Wirkung an Mycobacterium smegmatis untersucht. Der Vergleich mittels LC-MS zeigte, dass Piperis nigri fructus hinsichtlich der Alkaloide ein komplexeres Spektrum als die zweite Droge besaß. Es wurden die Alkaloide Piperin und Piperettin als Isomerengemische von Piperis nigri fructus isoliert. Die NMR-Ergebnisse zeigten, dass neben Piperin auch Isochavicin und Isopiperin in der Mischung vorhanden waren. Unter Lichtschutz, Säurezusatz im Fließmittel und Kälteeinwirkung traten die nicht isomerisierten Formen von Piperin und Piperettin auf. Bei Piperis nigri fructus konnte der Ethanol-Extrakt mit einem Modulationsfaktor (MF) von 64 und die Fraktionen FPN_6 (MF=16) und FPN_7 (MF=64) die höchste effluxmodulierende Wirkung im Vergleich zu den restlichen Proben erzielen. Die LC-MS Analyse zeigte, dass Piperin in hoher Konzentration gemeinsam mit Nebenalkaloiden wie Piperanin, Piperettin und Piperylin für diese Wirkung ausschlaggebend sind. In der zweiten Droge konnten neben den Alkaloiden in FPNC_3 Methylpiperat gefunden werden, welches mit einem MF von 2 eine schwächere Wirkung als die Alkaloide besaß. Die Ergebnisse der zweiten Droge korrelierten mit Piperis nigri fructus. Der Ethanol-Extrakt (MF=64), FPNC_6 (MF=8) und FPNC_7 (MF=64) zeigten vergleichsweise die höchste modulierende Wirkung. Piperin als Reinsubstanz erzielte einen MF von 64 und die isolierte Isomerenmischung von Piperin einen MF von 2. Dieser Vergleich zeigte, dass Piperin alleine eine stärkere modulierende Wirkung als die Isomerenmischung besaß.

The rapid increase of multiresistant and extremely resistant bacterial strains poses a significant problem for the development of antibacterial drugs. The combination of efflux pump inhibitors and antibiotics resulted in numerous studies as a possible solution. In this thesis the herbal drugs Piperis nigri fructus and Piperis retrofracti fructus were compared for their ingredients, then tested for their antimicorbial and efflux-modulating effects. The analytical comparison by LC-MS showed in Piperis nigri fructus a more complex spectrum of alkaloids than in the second drug. The alkaloids piperine and piperettine were isolated as isomeric mixtures from Piperis nigri fructus. The NMR results showed that in this mixture in addition to piperine, isochavicine and isopiperine were present. It was found out that under light protection, addition of acid in the eluent and low temperatures the non-isomerized form of piperine and piperettine could be isolated. The extract (MF=64), the fractions FPN_6 (MF=16) and FPN_7 (MF=64) from Piperis nigri fructus achieved the highest efflux-modulating effect in comparison to the other samples. LC-MS analysis showed, that piperine in high concentration together with alkaloids like piperanine, piperettine and piperyline are crucial for a high modulating effect. In Piperis retrofracti fructus beside alkaloids in FPNC_3 methyl piperate could be found, which had with MF=2 a weaker modulating effect than the alkaloid-containing samples. The results of the second drug correlated with Piperis nigri fructus. Piperine showed a modulation factor (MF) of 64 and the mixture of piperine isomers a MF of 2. This comparison showed, that piperine alone exerts a much higher efflux-modulating effect in Mycobacterium smegmatis than the isomers as a mixture.