Die vorliegende Masterarbeit beschäftigt sich mit der Herstellung von kurzkettigen Monoacylgycerolen. Sowohl enzymatische Veresterungsreaktionen von Glycerol und kurzkettigen Fettsäuren, als auch enzymatische Glycerolysen von Fetten und Ölen, wurden untersucht. Zuerst wurde die Veresterung auf ihre Abhängigkeit der Parameter Enzyme, Lösungsmittel, Kettenlänge und unterschiedliche Startmaterialien untersucht. Die höchste Ausbeute wurde für Glycerol und n-Octansäure in Acetontiril mit Candida antarctica Lipase B (45 °C) erreicht; 77 % Ausbeute konnten dabei nachgewiesen werden. Es wurde beobachtet, dass polarere Lösungsmittel das Gleichgewicht zu den Monoglycerolen hin verlagern. Außerdem konnte gesehen werden, dass höhere Homologe die Selektivität der Monoglycerole ebenfalls erhöhen, sich die Reaktionszeit jedoch verlängert. Für die Versuche wurde Glycerol, als Nebenprodukt der Biodieseldieselproduktion, gereinigt (>98 %) und für die Veresterung problemlos verwendet. Dieser Prozess wurde anschließend anhand der SPI on Excel Software ökologisch evaluiert, was einen Fußabdruck von 1966 m²a.kg-1 und 1899 m²a.kg-1 in Toluol beziehungsweise Acetonitril lieferte. In der Folge wurden Glycerolysen ohne Lösungsmittel durchgeführt, wobei das Molverhältnis variiert wurde. Dafür wurden Kokosnuss- und Palmkernöl auf Grund ihres hohen Anteils an kurzkettigen Fettsäuren (58 % für Kokos und 56 % für Palmkern) herangezogen. Um einen Vergleich herzustellen, wurde ebenfalls mit Candida antarctica Lipase B (44 °C) gearbeitet, was zu einer Umsetzung von bis zu 25 % Monoglycerole, für ein 1:2 molares Verhältnis von Fett zu Glycerol mit 3 w% Wasseranteil, führte. Die Produktion von Monoglycerolen auf einem grüneren Weg, mit Enzymen und sogenannten Abfallprodukten, ist daher ohne weiteres möglich.

The following master thesis aims to produce short chain monoaclyglycerols. It deals with possible enzymatic esterification of glycerol and short chain fatty acids compared to the possibility of glycerolysis of fats and oils. First, esterification reaction changing parameters such as enzyme, solvent, chain length and starting material was determined; leading to the highest yield for monoglycerols using glycerol and n-octanoic acid at 45 °C in acetonitrile, catalysed by Candida antarctica Lipase B. This approach gave a 77 % yield. It is observed that more polar solvents shift the equilibrium towards monoglycerols. Furthermore, increasing chain lengths bring longer reaction times but also increase selectivity towards monoesters. Additionally, glycerol as a by-product from the biodiesel production was purified (>98 %) and investigated for esterification. Evaluation of the processes in toluene and in acetonitrile was performed via SPI on Excel, giving a footprint of 1966 m²a.kg-1 and 1899 m²a.kg-1 respectively. Secondly, glycerolysis reaction was carried out without any solvent, wherefore coconut oil and palm kernel oil were investigated due to their high amount of short chain fatty acids (58 % coco and 56 % palm kernel oil). For reasons of comparison, Candida antarctica Lipase B was investigated, leading to the highest conversions to monoacylglycerols (25 %) for a 1:2 molar ratio of fat to glycerol with 3 w% water (44 °C). Following this, the production of monoacylglycerols in a greener way, using so called waste material and enzymes, is by implication possible.